Шон Пенн учился в одной школе с Эмилио Эстевесом, Чарли Шином и Робом Лоу, которые впоследствии стали актёрами.
В 19 лет он переезжает в Нью-Йорк. Свою кинокарьеру начал со съёмок в телесериалах.
В 1981 году
Шон Пенн снялся в картинк «Отбой» (Taps), где вместе с ним играли Том Круз и Тимоти Хаттон.
Популярность он приобрёл, сыграв роли в фильмах «Плохие мальчишки» (Bad Boys, 1983) и «Сокол и снежный человек» (The Falcon and the Snowman, 1985).
В 1985 году
Шон Пенн жениться на Мадонне, с которой он сыграл в «Шанхайском сюрпризе», который считается одним из его самых неудачных фильмов. В 1989 году их брак Шон Пена и Мадонны распался.
В 1991 году
Шон Пенн дебютировал как режиссёр, поставив по собственному сценарию фильм «Бегущий индеец».
В 1995 году он сыграл в драме Тима Роббинса «Мертвец идёт» со Сьюзан Сарандон, за роль в которой получил номинацию на «Оскар». Другим фильмом, где он выступил как режиссёр стал «Постовой на перекрёстке» с Джеком Николсоном в главной роли.
В 1996 году
Шон Пенн женился на актрисе
Робин Райт, с которой познакомился во время съёмок фильма «Состояние исступления» (1990).
В 1997 году актер Пенн играет в фильмах «Поворот» Оливера Стоуна и Дэвида Финчера «Игра».
В 1997 году
Шон Пенн получил премию как лучший актёр на Каннском кинофестивале за роль в фильме Ника Кассаветеса «Она прекрасна». С ним играли его жена, Робин Райт, и Джон Траволта.
В 1999 году
Шон Пенн получил вторую номинацию на «Оскар» за роль в фильме Вуди Аллена «Сладкий и гадкий».
